La naissance et la jeunesse d'Henry se passa assez bien, le petit apporta beaucoup de bonheur à la famille que formais les Swan. Dès le moment que ou le petit ouvrit les yeux pour la première fois pour regarder sa famille, il apporta aussitôt le sourire à sa famille. Les premières années de sa vie se passèrent assez bien, après tout, qu'est-ce qui pouvait mal allez dans ces années là? Il était trop jeune pour vivre de mauvais moment, bien sur, comme tout bébé, il y avait des moments où Henry pleurait et faisait ses petites crises, mais tout ce calmait quand sa soeur venait lui raconter une histoire (d'ailleurs, il ne faut pas oublier que sa soeur venait tout juste de revenir dans la vie d'Emma), mais pas n'importe qu'elle, car seule les conte mettant en scène des princesses le calmait.
En grandissant ou pour être plus précis, vers ses quatres ans, le jeune garçon continuait de vivre sa vie avec sa mère et sa soeur, d'ailleurs, en parlant de sa soeur, celle-ci avait réussit à convaincre leur mère de laisser pousser les cheveux d'Henry, mais à une condition, que sa soeur s'occupe de les coiffer. Donc, à cette époque, il n'était pas rare de voir Henry sortir de la chambre de sa soeur avec des couettes ou des tresses ou tout autre coiffure qui était féminine, bien sur, Henry ne disait rien, au contraire, il adorait les coiffures que lui faisait sa soeur et il suppliait même sa soeur de lui mettre de jolie robe ou des collants. D'ailleurs, un matin, les deux jouèrent aux déguisement avant de partir pour l'école pour Chloe et la garderie pour Henry et ce matin-là, Henry se retrouva avec des collants et une robe, mais étant presser, la mère ne prit pas le temps de changer Henry et il se rendit à la garderie habiller d'une robe.
À neuf ans, Henry comprit qu'il n'était pas dans le bon corps, tout ce qu'il voulait s'était d'être une fille, mais il ne savait pas comment le dire à sa mère ou sa soeur. Donc le seul moyen qu'il avait de se rendre heureux, c'était de passer son temps à s'habiller comme une fille, d'ailleurs, il n'était pas rare que lorsqu'il revenait de l'école, il parte dans sa chambre pour mettre des vêtements féminins. À l'époque, quand halloween arriva, il réussit à convaincre sa mère de le laisser se déguiser en Alice aux pays des merveilles et c'est pourquoi, le soir de l'halloween, il sortit de sa chambre portant une robe bleu, un petit tablier blanc, des collants blanc, des souliers noir et une perruque blonde et partit à la récolte de bonbon.
Finalement, vers ses 12 ans, Henry et sa famille décide de partir de New-York pour se rendre dans une ville du nom de Storybrooke pour aider sa mère à sauver ses grands-parents.
Maintenant que la décision de partir pour Storybrooke avait été prise, Henry suivit sa mère et sa soeur en direction de cette ville, il ne savait pas ce qu'il trouverait une fois qu'il serait rendu sur place, mais il savait une chose, sa vie changerait pour toujours et il espérait que ce soit pour le mieux.
Le trajet fut quand même assez long, mais quand ils arrivèrent enfin dans la ville de Storybrooke, Henry comprit bien vite que les choses ne semblait pas normal, les gens semblaient étrange, mais il ne comprenait pas vraiment pourquoi. Mais bien sur, dans un sens Henry comprenait parfaitement pourquoi, ils n'étaient plus les personnages des contes, mais des gens qui semblaient tout à faire normal et Henry devait tout faire avec sa famille pour pouvoir aider ces dernier à retrouver la mémoire et il compte se concentrer sur ses grands-parents.
D'ailleurs, une fois qu'il fut sur place et étant un grand fan des contes, il ne prit pas longtemps pour remarquer que la maire de la ville n'était nulle autre que la méchante reine dans blanche-neige.
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